現在、多数の人にとって問題なのは、フリーター階級からサラリー階級への移動だろう。現実を有り体に言うと、上から下（何度も断るが、人間自体の優劣ではない）への移動は易しいが、下から上へは、なかなか難しい。従って、いったん正社員で就職できた場合、最低限、次の転職先を確保してから辞めることが大切だ。会社をいきなり辞めたり、大学を出て就職せずに取りあえずフリーターで、というような選択は、できるだけ避ける方がいい。
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いったん正社員を離れると、その期間が仕事の空白期間として評価されて人材価値が下がるし、仮に採用してもらえる場合でもその時点で給料をもらっていないと給与交渉で不利だし、就職が決まらない期間には精神的に焦って悪循環にはまりやすい。深刻なデメリットが重なることになりかねない。私は、転職の際に、いわゆるプータロー（無職の状態）をやったことがないし、フリーター経験はないのだが、企業の側が、経営者から現場のマネージャーまで、正社員を雇う際に、非正規雇用の経歴を嫌っていることは傾向として事実だし、これはなかなか変化しないだろう。少なくとも、今の時点で、好都合な変化をあてにして、人生設計するわけにはいかない。たとえば、ぜひともやりたい仕事、あるいは関わりたい業界に入るために、派遣などを使って目的の職場にたどり着いて、そこで人間関係を作って雇ってもらう、あるいは、その経験を活かして、より小規模な同業の企業に正社員で入って、サラリー階級に移動しながら目的の仕事のキャリアを積むといった戦略は、場合によってはあり得る。